Жребият в Монако определи съперниците на „Левски“ в Лига Европа и на ЦСКА в Лига на конференциите. „Сините“ ще изиграят осем мача в дивизионната фаза на втория по сила турнир на УЕФА между 16 септември и 28 януари. За „червените“ предстоят шест сблълъка между 15 октомври и 17 декември.
„Левски“ ще е домакин на „Милан“, австрийския „Залцбург“, полския „Ягиелония“ и норвежкия „Лилестрьом“, а ще гостува на „Марсилия“, чешкия „Виктория“ (Пилзен), английския „Съндърланд“ и нидерландския „НЕК Наймеген“. Програмата ще бъде определена в неделя, 30 август.
Най-реномираният противник несъмнено е „Милан“ – 19-кратен шампион на Италия и 7 пъти клубен европейски шампион (втори по спечелени КЕШ/Шампионска лига след „Реал-Мадрид“).
„Левски“ е играл шест пъти срещу „червено-черните“ с баланс 2 равенства и 4 загуби. Първият сблъсък е в първия кръг на турнира за КНК през есента на 1967 – 5:1 за „Милан“ в Милано и 1:1 в София (и двата гола за „сините“ са вкарани от Георги Аспарухов).
През сезон 1978-1979 във втория кръг за Купата на УЕФА мачът в София завършва 1:1, а реваншът – 3:0, като впоследствие УЕФА глобява „Милан“ с 14 000 долара заради опит за подкуп на шотландските рефери (безплатен шопинг тур из Милано в деня преди мача).
Последно „Милан“ гостува в София през есента на 1988 в първи кръг за КЕШ и спечели с 2:0. Реваншът завърши 5:2 след 4 гола на Марко ван Бастен, а за „сините“ се разписаха Сашо Начев и Ники Илиев.
Срещу „Марсилия“ „сините“ имат един мач – в края на 2005 година, в груповата фаза на Купа УЕФА – победа 1:0 с „бижутерския“ гол на Христо Йовов.
В Лига на конференциите ЦСКА ще е домакин на „Монако“, турския „Трабзонспор“ с новото му попълнение Мохамед Салах и швейцарския шампион „Тун“, а ще гостува на „Панатинайкос“ – който в квалификациите отстрани ЦСКА 1948, на финландския „Купс“ и на датския „Нордселанд“.
„Червените“ имат богата история срещу „Монако“ – общо 5 мача с положителен баланс от 2 победи, 2 равенства и 1 загуба. През септември 1982 година в първи кръг за КЕШ ЦСКА завърши 0:0 като гост и спечели реванша с 2:0 след продължения (голове на Ради Здравков от дузпа и на Стойчо Младенов.
Две години по-късно ЦСКА отново елиминира силния отбор от Княжеството, но в първи кръг за Купата на УЕФА. 2:2 в гостуването с голове на Георги Славков и Пламен Марков, 2:1 в София след ранни попадения на Стойчо Младенов и Ради Здравков (дузпа).
Последната среща беше в груповата фаза на Купа УЕФА в края на 2005 г. „Монако“ победи като домакин с 2:1 (късен гол на Велизар Димитров) и спечели първо място в групата, а ЦСКА завърши на последното пето (1 победа и 3 загуби).